World War Z (2013) – 540,4 milionu dolarů

Tato apokalyptická hororová jízda, kde Pitt hraje bývalého vyšetřovatele bojujícího s globální zombie katastrofou, se stala jeho největším kasovním hitem. 

Troy (2004) – 497,4 milionu dolarů

Epická adaptace Homérovy Iliady s Pittem v roli Achilla představuje nejen jeho herecký talent, ale i zájem diváků o řeckou mytologii. 

Mr. & Mrs. Smith (2005) – 487,2 milionu dolarů

Romantická akční komedie, kde hrál vedle Angeliny Jolie, nejenže vydělala velké peníze, ale přinesla také slavný pár „Brangelina“. 

Ocean’s Eleven (2001) – 450,7 milionu dolarů

První film ze série Ocean’s s Pittem a Georgem Clooneym v čele představuje mistrovství ve vykrádání kasin a vytvořil silné herecké duo. 

Once Upon a Time In… Hollywood (2019) – 377,6 milionu dolarů

Tarantinův film, kde Pitt hraje kaskadéra Cliffa Bootha, získal nejen finanční úspěch, ale i uznání kritiky a několik ocenění. 

Ocean’s Twelve (2004) – 362,7 milionu dolarů

Pokračování Ocean’s Eleven ukázalo Pittův talent v komediálnějším podání a představilo zajímavou vztahovou zápletku mezi jeho postavou a Catherine Zeta-Jones. 

The Curious Case of Benjamin Button (2008) – 335,8 milionu dolarů

Pittova nominace na Oscara za tuto roli v příběhu muže, který stárne pozpátku. Tady se naplno ukázala jeho schopnost přizpůsobit se různým a náročným rolím. 

Seven (1995) – 327,3 milionu dolarů

Temný thriller, kde hrál po boku Morgana Freemana, je považován za jednu z nejlepších prací obou herců. 

Megamind (2010) – 321,8 milionu dolarů

Pitt propůjčil hlas superhrdinovi v animovaném filmu, opět zde ukázal svou všestrannost v různých žánrech. 

Inglourious Basterds (2009) – 321,4 milionu dolarů

Tarantinova revize druhé světové války přinesla Pittovi nejen komerční úspěch, ale také ocenění za jeho výkon v roli poručíka Alda Raina.