World War Z (2013) – 540,4 milionu dolarů
Tato apokalyptická hororová jízda, kde Pitt hraje bývalého vyšetřovatele bojujícího s globální zombie katastrofou, se stala jeho největším kasovním hitem.
Troy (2004) – 497,4 milionu dolarů
Epická adaptace Homérovy Iliady s Pittem v roli Achilla představuje nejen jeho herecký talent, ale i zájem diváků o řeckou mytologii.
Mr. & Mrs. Smith (2005) – 487,2 milionu dolarů
Romantická akční komedie, kde hrál vedle Angeliny Jolie, nejenže vydělala velké peníze, ale přinesla také slavný pár „Brangelina“.
Ocean’s Eleven (2001) – 450,7 milionu dolarů
První film ze série Ocean’s s Pittem a Georgem Clooneym v čele představuje mistrovství ve vykrádání kasin a vytvořil silné herecké duo.
Once Upon a Time In… Hollywood (2019) – 377,6 milionu dolarů
Tarantinův film, kde Pitt hraje kaskadéra Cliffa Bootha, získal nejen finanční úspěch, ale i uznání kritiky a několik ocenění.
Ocean’s Twelve (2004) – 362,7 milionu dolarů
Pokračování Ocean’s Eleven ukázalo Pittův talent v komediálnějším podání a představilo zajímavou vztahovou zápletku mezi jeho postavou a Catherine Zeta-Jones.
The Curious Case of Benjamin Button (2008) – 335,8 milionu dolarů
Pittova nominace na Oscara za tuto roli v příběhu muže, který stárne pozpátku. Tady se naplno ukázala jeho schopnost přizpůsobit se různým a náročným rolím.
Seven (1995) – 327,3 milionu dolarů
Temný thriller, kde hrál po boku Morgana Freemana, je považován za jednu z nejlepších prací obou herců.
Megamind (2010) – 321,8 milionu dolarů
Pitt propůjčil hlas superhrdinovi v animovaném filmu, opět zde ukázal svou všestrannost v různých žánrech.
Inglourious Basterds (2009) – 321,4 milionu dolarů
Tarantinova revize druhé světové války přinesla Pittovi nejen komerční úspěch, ale také ocenění za jeho výkon v roli poručíka Alda Raina.